En 1266, Ebbes VI de Charenton accorde une charte de franchise aux habitants, établissant la libre circulation des bourgeois de la ville, et fonde la ville libre de Saint-Amand. Cette charte de franchise, confirmée au XIVème siècle, marque le véritable démarrage de la ville, les avantages attirant les populations alentours. Mais en 1208, un seigneur différent est connu sur la butte de Montrond. On ignore à partir de quelle date l’on a commencé à fortifier la place, mais il est fait mention, dès le XIIIème siècle, d’une citadelle déjà puissamment organisée, dépendant de la Maison d’Albret dont il semble que le connétable vivait en son château d’Orval, sur l’autre rive du Cher.
Pris et détruit au début de la guerre de Cent Ans, Montrond est reconstruit plus solide et plus puissant. Les travaux sont terminés lorsque les Anglais viennent piller et brûler Orval, en 1412. Deux conséquences, importantes pour la ville de Saint-Amand, découlent de ce saccage de la cité voisine. La première est que les habitants d’Orval, réfugiés sur la rive droite du Cher sous la protection de Montrond, apportent leurs activités avec eux. Les ajoutant à celles de Saint-Amand-le-Chastel, ils donnent une vigueur nouvelle à l’économie locale. La seconde est que cette population nouvelle se fixe dans les quartiers neufs fondés à l’Ouest de Saint-Amand-le-Chastel, désormais à l’étroit dans sa trop petite enceinte.
Ainsi naît, au XVème siècle, la ville neuve de Saint-Amand, édifiée sur les terres dépendant de Montrond et bientôt appelée, de ce fait, Saint-Amand-sous-Montrond. Unie à sa cité mère par une courte rue Entre-les-Deux-Villes qui existe encore, cette seconde cité s’entoure de murailles à partir de 1431.
Le commerce, rendu facile par les ponts (trois sur la Marmande et un sur le Cher) devient prospère. Au début du XVIème siècle, il existe six foires rien que pour Saint-Amand-sous-Montrond, dont la plus importante, celle d’octobre, porte aujourd’hui encore le nom de « foires d’Orval ».